ジェイミーは10代で両親を亡くして以来、妹の面倒をみてきた。自由奔放な妹を養うため、恋をする暇すらなく、ボスであるライアンとも意識して距離を保ってきた。だがそんなある日、ジェイミーの遅刻をきっかけに、ライアンは彼女の私生活に興味を抱きはじめる。どうしよう…懸命に冷静な秘書を装ってきたけど、本当はライアンに惹かれているのに。プレイボーイの彼に相手にされないとはわかっていても、その戸惑いは彼のバハマ休暇に同行することでさらに大きくなり？