幼稚園で働くアニーは、素行の悪い弟に手を焼いていた。 そんなアニーのもとに、弟の勤め先の社長で、 “全米で最も冷酷な経営者”と悪名高いダンカンが訪れる。 彼はアニーの弟が会社の金を横領したと告げ、 彼女に金を肩代わりするだけの経済力がないと知ると、 罪を見逃す代わりに、ある取り引きを持ちかけてきた。 冷徹すぎるという、社会的に不利な汚名を返上するため、 クリスマスまでの1カ月、愛情深い恋人役を演じてほしいというのだ。 もし引き受けなければ家を担保にもらい、弟は刑務所に入れる── そう脅されては、もはやアニーに選択の余地などあるはずがなかった。