旅行代理店を経営するキャリーには、密かに憧れる人がいた。顧客の一人である、ハンサムでセクシーなデヴ・ライリー。共同経営者のスージーは、彼をデートに誘ってみたらとけしかけるが、地味で控えめなキャリーはどうしても自分に自信が持てない。スージーはそんなキャリーが男性ともっと気軽につき合えるよう、彼女のために独身者専用豪華リゾートの旅を手配した。そしてキャリーは一大決心をし、ヘアスタイルと髪の色を変え、上質で華やかな服を身にまとい、美しく変身して旅立った。ところが、予約されていたのはホテルではなく、ヨットだった。とまどいながらも、船長に促され乗船したあと、疲れてキャビンで眠っていると、男性の声に起こされた。「君が誰で、僕のベッドで何をしているのか教えてくれ」どうして目の前にデヴが立っているの?!　これは私の空想よね?