投資ブローカーのジェイクは、金にも女にも不自由しない。恋愛は遊びとわりきり、永続的な関係は持たないのがモットーだ。だから秘書のエミリーのことも、有能だが平凡で魅力のない女性ぐらいにしか思っていなかった。ところが、ジェイクのもとを訪ねてくる男性はみな、彼女をほめたたえ、食事に誘おうとする。うぶで恥ずかしがり屋のエミリーは、男性とどんなふうに接したらいいか、とまどっている様子だった。彼女のデートがうまくいくか、どうしてこんなに気になるんだ?気がつくとジェイクは、エミリーに突拍子もない提案を切りだしていた。男性とのつき合いで必要なことはすべてぼくが教えよう、と。