ジェイミーは10代で両親を亡くして以来、妹の面倒を見てきた。自由奔放な妹を養うため、自分は恋をする暇すらなく、今のボスであるライアンとも意識して距離を保ってきた。彼は実に魅力的なレディキラーと言われているからだ。だがそんなある日、ジェイミーの遅刻をきっかけに、明らかにライアンは彼女の私生活に興味を抱き始める。ああ、どうしよう。懸命に冷静な秘書を装ってきたけれど、本当はライアンに惹かれているのに……。その戸惑いは、ある朝のライアンの言葉でさらに大きくなった。「明日から僕のバハマ出張に同行してもらう」